Oblast Bubenče, jež jako samostatná obec oficiálně vznikla až v roce 1880, spadala historicky do převážně zemědělského zázemí Prahy s vesnickým charakterem. Na přelomu 18. a během 19. století zde docházelo k pozvolné industrializaci, kdy poblíž řeky vyrostlo několik průmyslových podniků.
Severně od území se nacházela usedlost Zátorka, která byla po smrti majitele v roce 1796 rozprodána a pozemky parcelovány. V první polovině 19. století usedlost patřila Josefu Zahořanskému z Vorlíka, odtud pozdější označení „U Vorlíků“. Zemědělské pozemky sahaly až k dnešní ulici M. Horákové.
Na Císařských otiscích Stabilního katastru z roku 1842 jsou patrné tři významné cesty, které určovaly ráz oblasti a dochovaly se dodnes. Jedna z nich vedla ve stopě dnešní ulice Milady Horákové od Bubnů přes Letenské náměstí a tvořila "severní obchvat" za hradbami Prahy. Další významná cesta, dnešní ulice Pod Kaštany, spojovala Pražský hrad s Místodržitelským letohrádkem v Královské oboře. Třetí cesta, dnešní Pelléova ulice, spojovala Přední Ovenec přes usedlost U Vorlíků s dnešní ulicí Miady Horákové.
I když bylo území na Císařských otiscích z roku 1842 ještě nezastavěné, západně od něj již začínala počínající zástavba městských domů uspořádaná do blokové struktury podél dnešní ulice Milady Horákové.
Širší okolí zájmového území se v 2. polovině 19. století dočkalo významného rozvoje. Roku 1868 byl zahájen provoz Buštěhradské dráhy v úseku Dejvice–Bubny–Masarykovo nádraží přes Negrelliho viadukt. Dráha vedla přes pozemky usedlosti U Vorlíků, jejichž území rozdělila.
V druhé polovině šedesátých let 19. století byla založena vilová čtvrť Bubeneč. Rozvoj vilové čtvrti započal zprvu severně od dnešní ulice Pod Kaštany a podél Pelléovy ulice. Výstavba v území jižně od ulice Pod Kaštany odstartovala až v 90. letech 19. století, kdy jako jedna z prvních vznikla Pelléovo vila (1889).
Mezi lety 1890 a 1910 došlo k významnému stavebnímu rozvoji Bubenče a zdvojnásobení počtu obyvatel na 10 657. Zástavba sledovala regulaci dle Plánu poloh a výšek královského hlavního města Prahy z roku 1889, který určil základní strukturu vilové čtvrti.
Architektonicky nejhodnotnější vily byly postaveny v Mánesově ulici (dnes Slavíčkova) a Tomkově ulici (dnes Na Zátorce). První domy vznikly také v oblasti Na Špejcharu, například Wilfertova vila.
Po roce 1914 se stavební rozvoj z Bubenče rozšířil do oblasti Dejvic. V roce 1922 byly Bubeneč i Dejvice připojeny k Praze. Přestože soutěž na regulaci Letenské pláně a území Dejvic a Bubenče vyhrál jiný návrh, vedením realizace generálního plánu byl pověřen architekt Antonín Engel. Navrhl zastavovací plán Dejvic jako zcela nové čtvrti s širokými městskými třídami ústícími do Vítězného náměstí.
V těchto dvou dekádách byla rovněž dokončena parcelace a výstavba zbývající východní části Bubenečské vilové čtvrti téměř do dnešní podoby. V roce 1921 byl postaven první stadion v místě dnešního stadionu Sparty Praha. Ve dvacátých letech vznikla také obytná čtvrť na Hradčanech a studentská kolej Kolonka, která zde stála až do vybudování tramvajové smyčky na konci 70. let.
V roce 1938 vznikl plán zástavby Letenské pláně od Josefa Gočára, který zůstal v teoretické rovině a nikdy nebyl realizován. Jeho plán na přestavbu území zahrnoval rovněž řešené území Hradčanského rozhraní. Navrhoval v něm zbourání vilové zástavby a její nahrazení dvěma vysokopodlažními „deskovými“ budovami o stejné výšce, jako objekt „Molochov“ realizovaný v letech 1936-38.
Vývoj po roce 1948 nepřinesl pro zájmové území ani jeho okolí výraznější změny. V Bubenči však docházelo k intenzivní výstavbě pro potřeby ministerstva vnitra a zastupitelství tehdejšího Sovětského svazu.
Ojedinělým architektonickým počinem ve vilové čtvrti Bubenče byla vila Otomara Krejči od architektky Věry Machoninové.
V 70. letech 20. století byla ražena linka metra A, což vedlo k přestavbě komunikace a tramvajové tratě v ulici Milady Horákové. Vznik stanice metra Hradčanská způsobil demolici několika domů a části bloku mezi ulicemi Pelléova a Pod Kaštany.
V 80. letech byl plánován městský okruh vedený ulicí Milady Horákové, v jehož důsledku bylo počítáno s demolicí vilové zástavby v řešeném území. Později byl však tento plán nahrazen tunelem (dnešní tunel Blanka) a k demolici nedošlo.
V roce 1994 se dočkal stadion fotbalového klubu Sparta Praha rekonstrukce do současné podoby. Jeho kapacita tak dodnes činí 18 887 míst. V areálu západně od stadionu bylo do roku 2019 i menší hřiště pro tréninkové účely.
Kvůli výstavbě tunelu Blanka byly v roce 2008 zbořeny dvě vily v řešeném území (č.p. 96 a 154). Na základě konzultace s Národním památkovým ústavem byly vytipovány nejhodnotnější uměleckořemeslné prvky z obou objektů. Ty byly následně odstrojeny a deponovány.
V roce 2015 se dočkala otevření severní část vnitřního městského okruhu v podobě tunelu Blanka. V rámci projektu vznikly v těsné blízkosti řešeného území dva sjezdy napojující se na ulici Milady Horákové ze severu a z jihu. Severní výjezd tak přes ulici U Vorlíků přímo sousedí s řešeným územím.
Součástí výstavby byla i rekonstrukce stanice metra Hradčanská. Ta se díky tomu dočkala nové architektonické podoby a podchodem dnes propojuje Hradčany s Dejvicemi.
V roce 2019 započala výstavba hotelu Letná v místě bývalého tréninkového hřiště fotbalového klubu Sparta Praha. Kvůli pandemii koronaviru však byla investorem AC Real Estate Daniela Křetínského pozastavena. Autorem návrhu je studio Pelčák a partner architekti. V území jsou dnes dokončeny výkopové práce a je měněna podoba projektu.